Sin embargo, donde realmente encontró el éxito y la felicidad fue dirigiendo equipos en las categorías de turismos y en deportivos, ganando en ésta última dos ediciones de Le Mans (1988 y 1990) y tres campeonatos del mundo (1987, 1988 y 1991) con el equipo Jaguar. Este éxito en los años 80 y 90, y su elección como presidente del prestigioso British Racing Drivers' Club le llevó a la popularidad.
Su carrera como piloto de monoplazas, iniciada en la Fórmula Ford y continuada en Fórmula 3, se vio truncada por la falta de financiación y por un grave accidente que le causó la fractura de ambas piernas. Esto le llevó a dar el salto al campeonato de británico de turismos, primero de la mano de Ford y después bajo su propio equipo, el Tom Walkinshaw Racing. El rápido crecimiento de su equipo le obligó a retirarse para centrarse en la gestión del mismo.
En 1991 fue nombrado director de ingenieros del equipo de Fórmula 1 Benetton, al que llegó acompañado por Ross Brawn, quien había trabajado para el Tom Walkinshaw Racing como diseñador. Sin embargo, y a pesar de la obtención del título en 1994 de la mano de Michael Schumacher, Walkinshaw fue despedido debido a una serie de polémicas y la supuesta insistencia de Flavio Briatore por que terminase recalando en Ligier, escudería de la que era propietario.Tras un breve paso por la escudería Ligier, de la que sólo pudo comprarle el 50% a Briatore a pesar de tener la intención de hacerse con la totalidad, terminó adquiriendo su propia escudería de Fórmula 1: Arrows Grand Prix. Tras un primer año prometedor, en el que contó con el campeón Damon Hill, la supervivencia del equipo siempre estuvo supeditada a la llegada patrocinadores.
El piloto español Pedro de la Rosa fue un claro ejemplo de esa situación. Tras ser fichado por Walkinshaw en 1999 gracias al apoyo de la compañía Repsol, fue despedido unas semanas antes del inicio de la temporada de 2001 debido a la llegada in extremis del piloto brasileño Enrique Bernoldi con un fuerte apoyo económico detrás.
Los problemas financieros de Arrows fueron en aumento hasta que en la temporada 2002, y después del Gran Premio de Alemania, Walkinshaw decidió retirar su escudería en bancarrota del campeonato. Su compañía de competición, que llegó a tener más de 1000 empleados y una presencia global, también acabó quebrando.
A pesar de ello, Tom Walkinshaw siempre estuvo presente en el mundo del automovilismo en general y en el 'paddock' de la Fórmula 1 en particular. Fue una importante figura que se ganó el respeto de todos hasta sus últimos días y para siempre.